孟小冬留宿闺蜜姚玉兰家。晚上，二人谈心，同床而眠。半夜，姚玉兰起身小解，不料回到床上的却是一个男人，孟小冬惊愕之下，发现此人正是杜月笙。
当一个女人被所爱的男人伤害到体无完肤的时候，正好有另外一个男人对她大献殷勤，关怀备至，便很容易俘获美人的芳心。
受了情伤的孟小冬，由梅兰芳的夫人变成了杜月笙的五姨太，便也顺理成章了。
孟小冬出身于传统梨园世家，她无赋极高，喜爱京剧艺术。14岁便与露兰春等京剧名角同台演出，成为坤角中首屈一指的新星。17岁，便已经名满京城，被称为“冬皇”
1925年，孟小冬与梅兰芳共同演了一场堂会《游龙戏凤》，孟小冬女扮男装演皇上，梅兰芳男扮女装演李凤姐。舞台上，艺术造诣极高的二人，一生一旦，乾坤颠倒，演出甚是精彩，台下观众看的如痴如醉。
两人自此结缘，情愫暗生。不久便有了结婚的念头。然而，这件事阻力重重。
一方面，梅兰芳已经有了两房妻室。大夫人王明华温柔贤惠，二夫人福芝芳明丽大方，为梅兰芳生下了多名子女。她性格强势，掌管着梅家财政大权。梅家长辈与福芝芳坚决反对梅兰芳娶孟小冬入门。
另一面，孟家父母也不同意女儿嫁人作妾。
情爱的种子一旦发芽，便会疯狂的生长起来，很难控制。孟小冬与梅兰芳，最终还是不顾一切地走到了一起。
梅兰芳在外置办了一处宅子，和孟小冬同居，过起了金屋藏娇的小日子。孟小冬为了梅兰芳，忍痛告别舞台，不再演出。
然而，好景不长，接下来发生的一件事，掀起了轩然大波，使二人之间的感情也出现了裂痕。
孟小冬有一位狂热戏迷，用现在的话就是“铁杆粉丝”。这个人叫王惟琛，是北平一名大学生，也是个官二代。他痛惜偶像孟小冬放弃舞台，更对梅兰芳充满了仇恨。
这天晚上，他酒后持枪闯入了梅兰芳和孟小冬的居所。梅兰芳从后门逃走，正在客厅喝茶的一名客人，却不幸被王惟琛开枪打死。
这位客人叫张汉举，是梅兰芳的好友，也是北平很有名气的一位绅士，时任《大陆晚报》的经理。这件事被报纸刊登出来后，一时间闹得沸沸扬扬，流言四起。梅家人更以此为据，说孟小冬是个“不祥”之人。
如果说这件事严重影响了梅孟二人之间的感情，那么另外一件事情的发生，则直接导致了二人关系的结束。
梅兰芳的母亲去世，孟小冬以儿媳的身份，一身素衣前往灵堂吊唁，却被梅家下人挡在门外。福芝芳更是以死相逼，坚决不让孟小冬进入梅家大门。梅兰芳无奈妥协，要求孟小冬回去。
心高气傲的孟小冬受此大辱，伤透了心。她终于明白了，自己在梅家连妾都不是，也终于看清了丈夫的怯懦与薄情。
于是，孟小冬登报发出了和梅兰芳的离婚声明，毅然决然离开了梅兰芳，结束了四年的婚姻。
之后，她开始慢慢复出，重新登上京剧舞台。
杜月笙很早就是孟小冬的粉丝，对孟小冬仰慕已久。得知孟小冬与梅兰芳分手的消息，他派私人飞机把孟小冬接到上海散心，并且请了上海最好的医生，为孟小冬医治因练功落下的伤病。
杜月笙的四太太姚玉兰，之前是京剧界的名角，也是孟小冬的闺蜜，于是便发生了本文开头的一幕。
孟小冬接受了杜月笙。不过两人并没有结婚。孟小冬希望以事业为主，继续在北平演出。杜月笙理解并支持她，为她在北平购置了房产，并时常去探望她。
1943年，北平已经在日本人的统治下，为了安全，杜月笙将孟小冬接到了身边。
上海解放前夕，杜月笙决定带领全家前往香港。在仓促的行程前，杜月笙为孟小冬举办了一场隆重的婚礼，给了孟小冬正式的名分，也算圆了两人相爱余生的遗憾。
两年后，杜月笙的生命走到了尽头，病逝于香港。临终前，他叮嘱自己的大儿子，一定要好好照顾孟小冬。
孟小冬曾用“伪君子”和“真流氓”来评价自己的两任丈夫。
杜月笙虽是个流氓大亨，但对孟小冬而言，是一个值得她爱的人。两人相伴30年，杜月笙把所有的深情全都给了孟小冬，对她细心呵护，关怀备至。
不可否认，杜月笙是靠黄赌毒发家的，是一个残酷，贪婪之人。但有一点，那就是，这个人懂得民族大义。
在淞沪会战中，上海800将士死守四行仓库，道路全部被封锁。杜月笙筹集了五辆卡车的物资，冒死送到四行仓库。
他还出资购买了5000把手枪，以帮会成员为主，成立了一支1500人的别动队，直接和日本人干上了。
可以想象，这支由地痞流氓组成的队伍和日本的正规军作战，场面会是何等的惨烈，结局又是何其的悲壮！
据说，杜月笙临终前对儿女们的最后一句话是，“我没有希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙虽然是黑帮头目，但却懂得民族大义。我想，这也许是孟小冬爱他的原因之一吧！
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